もともとは2つの仮定を表現した言葉。
ボードゲームでは、プレイヤーへ選択肢が2つ、あるいはそれ以上与えられたとき、どちらを選んでもその結果として何らかの不都合が発生するルールを持つゲームを指す。
ジレンマの例を具体的に書くと以下のようになる。
ボードゲームをしようと、とある場所へ5人のプレイヤーが集まった。集まったプレイヤー全員はどうしてもXという4人用のゲームをやりたかった。「Xがやれないのなら帰る」と言い出したAさんに、Bさんは「Aさんが帰るのなら、4人になってXが出来るね」と言った。「それじゃあ俺が出来ないじゃないか！」とAさんは言い、やっぱり残ることにした。「それじゃあ結局Xは出来ないね」とCさんは言った。
ジレンマをテーマにしたルールを持つボードゲームはいくつもある。
13階サークルで特に遊んでいるものを記載する。
一見すると非協力型ゲームのように見えるため、いかに相手が損をして、自分が得をするかを考えるゲームに思われがちだがそうではない。これはある種の協力型ゲームだ。
ケーキを切り分けるときには、自分も相手も含めて全員へ最大の利益が渡るように切り分けることが重要なのである。 ただ、そのように切り分けたとしても、誰か1人が自分の利益以上に相手へ損益を与えられると判断し行動してしまうと、全員が損益を被ってしまう。
つまり、全員が最大の利益を素直に受け取れば全員が幸せになれるが、1人だけの視点で考えたときに裏切り行為をしたほうが利益になってしまうために、素直に最大の利益を受け取れないというジレンマが発生する。
協力型ゲームの1つで、お題を当てるプレイヤーとヒントを出すプレイヤーに別れてゲームを行う。
ヒントを出すプレイヤーは、よりわかりやすいヒントを提示することで、お題を当てるプレイヤーが回答しやすくなる。 ただし、他のプレイヤーが出したヒントと同じものを提示してしまった場合、それらのヒントはすべて無効になる。
つまり、 わかりやすいヒントを出す（選択肢1）か 絶対に他のプレイヤーが提示しないようなわかりにくいヒントを出す（選択肢2）か それらの中間のヒントを出す（選択肢3）で、 ジレンマが発生する。
より分かりやすいヒントとかぶらないヒントはなかなか両立しないのである。
このヒントを出す際のジレンマがとても楽しいゲーム。